Kastamonu çok eski bir yerleşim merkezidir. Târih öncesi çağlara âit kalıntılar bulunmuştur. M.Ö. 1780-1200 senelerinde Sümerlerin bir kolu olan Kaşkalar (Gaslar) bu bölgeye hâkim olmuşlardır. Anadolu’da ilk siyâsî birliği teşkil eden Hitit İmparatorluğunun sınırları içinde bulunmuştur. Hititlerden sonra Kimmerler bu bölgeye hâkim olmuşlardır. Bilâhare Frikler ve Lidyalılar bölgeyi ele geçirmişlerdir. M.Ö. 6. asırda Perslerin M.Ö. 4. asırda ise Makedonya Kralı İskender tarafından istilâya uğramıştır. Makedonya istilâsı ile bâzı İyon siteleriKastamonu sâhiline yerleşmişler ve bilâhare Pers asıllı Pontus Krallığı bu bölgeyi ele geçirmiştir. M.Ö. 1. asırda Romalılar Pontus Krallığını ortadan kaldırıp kendisine ilhak edince bu bölge Roma İmparatorluğunun hâkimiyetine geçmiştir.

M.S. 395 senesinde Roma İmparatorluğu bölününce Anadolu’nun diğer bölgeleri gibi bu bölge de Doğu Roma (Bizans)nın payına düşmüştür. Bizanslılar bu bölgeye “Paflagonya” ismi vermişlerdir. Bizans imparatorluk hanedânı(âilesi)ndan Kommenoslar bu bölgedendir.

Türkler, 1071 Malazgirt Zaferinden sonra bütün Anadolu’yu olduğu gibi Kastamonu’yu da fethetmişlerdir. Fakat Haçlı Seferleri esnâsında Bizanslılar Haçlı ordusunun yardımıyla sâhildeki kentleri işgal edince Kastamonu yeniden Bizans’ın eline geçti. 1204 senesinde Türk kumandanlarından Hüsameddin Çoban Bey, Kastamonu’yu Bizanslılardan geri aldı. Selçuklu sipâhileri Kastamonu kalesi önlerine gelmişti, kaleyi almak şöyle dursun surlara tırmanmak bile meseleydi. Birçok şehit verdikten sonra dönmek (ricat) askerin moralini bozacaktı. Günlerden Cumâ idi. Kaleye yeniden hücum için hazırlık yapılıyordu. Yunus Mürebbi isimli bıyıkları henüz çıkmış bir genç, Çobanoğlu Hüsameddin Beyin huzûruna çıkıp; “Beyim, Koçu Beyim, Ata Beyim. Bağışlayın beni, cenk zamanı bayraktar ben olmak isterim. Ne olur bunu esirgemeyin benden!” diyerek arzusunu bildirmiş komutan; “Hayır!” deyince, nalbant çırağı olan henüz çocuk yaştaki Yunus Mürebbi; “Ata Beyim, gece rüyamda sevgili ve şerefli Peygamberimizi (sallallahü aleyhi ve sellem) görmekle şereflendim. Yarın bana kavuşacaksın. Fakat elinde bayrakla bana gel!” buyurdu deyince, gözleri yaşaran Çobanoğlu Hüsameddin Bey, sancağı bu yiğit gence öperek teslim etti.

Hücum başladı. Kaleden kazan kazan kaynar yağlar dökülürken, alevli paçavralar arasında Deli Sungur, Derviş Musa ve Kara Duran Beylerin oklarının himâyesinde ilerleyen Yunus Mürebbi, belindeki urganı surlara fırlattı ve sanki kuş olup surların sağ burcuna tırmandı, bayrağı buraya dikti. Elindeki kılıç ile hantal kale kapısının yağlı halatlarını kesti ve kapı açıldı. Açılan bu kapıdan Türk askerleri girerek kale fethedildi. Çobanoğlu Hüsameddin Bey, sağ burca geldiğinde bu genç yiğitin vücûdunda pekçok ok olmasına rağmen sancağı dimdik tuttuğunu gördü. Yunus Mürebbi şehitlik makâmına ve insanlığın kurtarıcısı, âlemlere rahmet olarak gönderilen sevgili ve şerefli Peygamber efendimize kavuşmuştu. Bu kalede bulunan “Bayrak Sultan” türbesi bu genç şehide âittir.

Hüsameddin Çoban Bey, Çobanoğulları Beyliğini kurmuştur. Bu beylik, Selçukluların bir uç beyliği olarak 1309 senesine kadar hâkimiyetini sürdürmüştür. Çobanoğullarından sonra Şemseddin Yaman Çandar, bu bölgeyi ve çevresini ele geçirerek Candaroğlu Beyliğini kurdu (1309). 1460 senesine kadar Candaroğulları bölgeye hâkim oldu. Bu beylik “İsfendiyaroğulları” ismiyle de bilinir. Candaroğulları, Osmanlı Hânedânı ile yakın akrabalık kurdu. Candaroğlu İsfendiyar Beyin kızı Hanife Hûma Hâtun Osmanlı Sultanı İkinci Murâd’ın zevcesi ve Fâtih Sultan Mehmed Hanın annesidir. Candarlı beylerinin bir kaçının annesi, Osmanlı sultanlarının kızlarıdır. Candarlı İsmail Bey, Fâtih Sultan Mehmed Hanın halasının oğluydu. 1460 senesinde beyliğini savaşsız Osmanlı Devletine bırakıp, kendisi Filibe Sancakbeyliğini (Vâliliğini) kabul etmiştir. Vezir Şemsi Paşa ile Malta Seferini idâre eden Vezir Mustafa Paşa bu hânedâna mensuptur. Fâtih’in küçük oğlu Şehzâde Cem, 1468’de altı sene Kastamonu Vâlisi olarak görev yapmıştır.

Candaroğulları veOsmanlı devrinde Kastamonu çok önemli bir şehirdi. Osmanlı Devletinin sonlarında eski önemini kaybetti. Candaroğulları ile Osmanlılar bu şehirde çok sayıda eser bıraktılar. Osmanlı devrinde Kastamonu, merkezi Kütahya olan Anadolu Beylerbeyliğinin (eyâletinin) 14 sancağından biriydi. Tanzimâttan sonra vilâyet (eyâlet) merkezi oldu. Cumhûriyet devrinde ise eyâletin merkez sancağına (vilâyetine) Kastamonu vilâyeti dendi. Bugün birer il olan Bolu, Çankırı ve Sinop, Kastamonu’ya bağlıydı. On dokuzuncu asırda Kastamonu mâmur olup, dokumacılık, dericilik, bakırcılık ve boyacılık sanâyiinde çok ileriydi. Halkın ezici çoğunluğu Türk olup yabancı çok azdı. Yolların bozukluğu, ticâret yollarına uzaklığı ve toprağın az ve verimsiz oluşu ile eski mâmurluğunu kaybetti.

Birinci Dünyâ Harbi sonrası dâhil hiçbir istilâya mâruz kalmayan bir şehir olan Kastamonu, İstiklâl Harbinde büyük hizmetler yapmıştır. İstanbul’dan silâh ve cephâne, İnebolu ve Kastamonu üzerinden Ankara’ya ulaştırılmıştır. Cumhûriyetin îlânından sonra Atatürk, 23 Ağustos 1925’te “Şapka Devrimi”ni bu ilde îlân etmiştir. Cumhûriyet devrinde Kastamonu’dan büyük şehirlere ve bilhassa İstanbul’a çok sayıda kişi göç etmiştir.